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天然物化学　−植物編−

天然物化学、生物有機化学の観点から植物科学を横断的に取り扱い
総合的に編集した本邦初の解説書！
本書の特色
 
  1. 本書は天然物化学および生物有機化学の観点から植物科学を横断的に捉え、総合的に編集された日本で最初の解説書であり、研究者に対応できるように構成されています。
  2. 本書の内容は、
    1）多様な植物の生命現象を制御する植物ホルモンを含む生理活性天然有機化合物、
    2）植物毒、生薬や漢方薬などの植物由来の生理活性天然有機化合物、
    3）テルペン、アルカロイド、フェノールなどの生理活性天然有機化合物の合成、
    4）二次代謝産物の生合成、
    など多岐に渡っております。
  3. 本書は、第一線で活躍中の多数の研究者によって執筆され、これまで蓄積されてきた重要な研究成果に加えて、執筆者自身の最新の研究成果も多く盛り込まれております。また、本書は、それぞれの研究の歴史、実験例や将来の展望などについても解説されており、初学者のみならず関連分野の研究者が天然物化学に関心がもてるように工夫されております。
編著者
山村　庄亮　慶應義塾大学 名誉教授
長谷川宏司　筑波大学 大学院生命環境科学研究科 教授
執筆者（執筆順） 上田　純一 大阪府立大学大学院理学系研究科 教授
宮本　健助 大阪府立大学大学院理学系研究科 助教授
神谷　勇治 理化学研究所植物科学研究センター
榊原　　均 理化学研究所植物科学研究センター
平井　伸博 京都大学国際融合創造センター 教授
石澤　公明 宮城教育大学教育学部 教授
横田　孝雄 帝京大学大学院理工学研究科 教授
鈴木　武士　総合研究大学院大学葉山高等研究センター
渡辺　正勝 総合研究大学院大学先導科学研究所 教授
長谷川　剛 筑波大学大学院生命環境科学研究科
広瀬　克利 神戸天然物化学（株）代表取締役
山田小須弥 筑波大学大学院生命環境科学研究科
中野　　洋 （独）農業・食品産業技術研究機構
上田　　実 東北大学大学院理学研究科 教授
繁森　英幸 筑波大学大学院生命環境科学研究科 助教授
吉澤　結子 秋田県立大学生物資源科学部 助教授
鶴見　誠二 神戸大学研究基盤センター 助教授
河野　晋治（株）前川製作所技術研究所
篠崎　　聰（株）前川製作所技術研究所 副所長
吉田　久美 名古屋大学大学院情報科学研究科 助教授
渡辺　修治 静岡大学農学部 教授
吉原　照彦 北海道大学名誉教授旭川大学女子短期大学部
松浦　英幸　北海道大学大学院農業研究科 助教授
丹野　憲昭 山形大学理学部生物学科 教授
山田　靜之 名古屋大学名誉教授
小鹿　　一　名古屋大学大学院生命農学研究科 教授
木越　英夫　筑波大学大学院数理物質科学研究科 教授
丹羽　治樹　電気通信大学量子・物質工学科 教授
藤木　博太　徳島文理大学 副学長・薬学部 教授
菅沼　雅美　埼玉県立がんセンター
福山　愛保　徳島文理大学薬学部 教授
古川　　宏　名城大学薬学部 教授
丹羽　正武　名城大学薬学部 教授
山田　陽城　北里大学北里生命科学研究所 所長・教授
高山　廣光　千葉大学大学院薬学研究科 教授
吉川　雅之　京都薬科大学生薬学教室 教授
畑山　　範　長崎大学大学院医歯薬学総合研究科 教授　
谷野　圭持　北海道大学大学院理学研究科 教授
桑島　　功　東京工業大学名誉教授
布施新一郎　東京工業大学大学院理工学研究科
土井　隆行　東京工業大学大学院理工学研究科 助教授
高橋　孝志　東京工業大学大学院理工学研究科 教授
樹林　千尋　東京薬科大学名誉教授日本薬科大学 教授
小林　豊晴　関西学院大学理工学部
勝村　成雄　関西学院大学理工学部 教授
北　　泰行　大阪大学大学院薬学研究科 教授
有澤　光弘　北海道大学大学院薬学研究科 助教授
徳山　英利　東北大学大学院薬学研究科 教授
福山　　透　東京大学大学院薬学系研究科 教授
西山　　繁　慶應義塾大学理工学部 教授
小畠　りか　慶應義塾大学理工学部
大森　　建　東京工業大学大学院理工学研究科　
鈴木　啓介　東京工業大学大学院理工学研究科 教授
及川　英秋　北海道大学大学院理学研究科 教授
常盤野哲生　北海道大学大学院理学研究科
野口　博司　静岡県立大学薬学部 教授
阿部　郁朗　静岡県立大学薬学部
綾部　真一　日本大学生物資源科学部 教授
明石　智義　日本大学生物資源科学部
相見　則郎（株）常磐植物科学研究所 元 千葉大学教授
体裁／価格 体　裁／B5判　450ページ（上製本）
定　価／税込：29,400円　（本体価格：28,000円）
発刊日／2007年２月28日
発　行／アイピーシー出版部
発刊にあたり

2003年、ヒトの完全なゲノム配列が決定され、植物ではシロイヌナズナやイネの完全なゲノム配列が明らかにされています。さらに、転写・翻訳された機能性タンパク質の三次元構造も次々と明らかにされつつあります。このような状況において、新しい天然有機化合物の発見およびそれらをベースとした活性分子の合成は、様々な生命現象の解明や新しい医薬・農薬の創製にとってますます重要性を増してきました。

　本書では、天然物化学、生物有機化学の観点から植物科学を横断的に取り扱い、総合的に編集した点でこれまでに前例のない試みです。個々の植物ホルモンは多彩な生物機能を示し、また二つ以上の植物ホルモン間の相互作用も認められています。最近、オーキシンやジベレリンなどのレセプターも見つかり、この分野における目覚ましい発展が期待されます。

　また、植物は動物と異なり、自己の意思によって生活の場所を変えることが出来ません。従って、植物はあらゆる手立てを尽くして自分自身を守り、種を残そうとします。その一つの方法として化学物質による自己防御、同種間や異種間のコミュニケーションなど、植物は人知の及ばない能力を有しており、解き明かすべき課題も多く残っています。

　最後に、多種多様な天然有機化合物が生体内でどのように生成されるのか、放射性あるいは安定同位体を用いた実験により生合成機構が明らかにされてきましたが、現在では分子生物学の手法もどんどん取り入れられるようになり、生合成経路のそれぞれのステップでどのような酵素が関与しているかも分かってきました。さらに一歩進んで、遺伝子操作による非天然型化合物も合成出来るようになりました。

　以上のように、本書は天然物化学および生物有機化学の観点から生命現象から生薬・漢方薬、医薬品まで総合的に解説したものであり、一般の研究者にも対応出来るようになっています。（編著者）
目次および執筆者
第１章　植物の成長現象を制御する天然有機化合物
1.1　植物ホルモン
　1.1.1　オーキシン（宮本、上田）
　　1) 研究の歴史・出発点など
　　2) 実験方法
　　3) 化学構造
　　4) オーキシンの生合成と代謝、および極性移動
　　5) オーキシンの生理作用
　　6) 農業への応用
　　7) 将来の展望
　1.1.2　ジベレリン（神谷）
　　1) ジベレリン（GA）の発見の歴史
　　2) GAの検出、定量法
　　3) GAの化学構造と生合成
　　4) GAの作用機構
　　5) GAの情報伝達
　　6) GAの農業上の利用
　　7) 将来の展望
　1.1.3　サイトカイニン（榊原）
　　1) はじめに
　　2) サイトカイニン側鎖構造の多様性
　　3) サイトカイニンの構造多様性と活性の相関
　　4) サイトカイニンの生合成経路
　　5) 土壌微生物感染時の植物細胞内でのサイトカイニン合成経路
　　6) サイトカイニン生合成の調節機構
　1.1.4　アブシジン酸 (平井）
　　1) 研究の歴史
　　2) 実験法
　　3) 化　学
　　4) 生合成経路
　　5) 代謝経路
　　6) 活性発現の分子機構
　　7) 実用化への展望
　1.1.5　エチレン（石澤）
　　1) エチレン研究の歴史・出発点
　　2) エチレンの実験方法
　　3) エチレンの構造活性相関
　　4) エチレン生合成経路
　　5) エチレン受容体とシグナル伝達
　　6) エチレンの農業への応用
　　7) エチレンの生理作用
　　8) 水生植物の形態形成とエチレン
　1.1.6　ジャスモン酸（上田、宮本）
　　1) ジャスモン酸類の発見の歴史
　　2) ジャスモン酸類に対する生物検定法
　　3) ジャスモン酸類の物理化学的検出法
　　4) ジャスモン酸類の単離および同定
　　5) ジャスモン酸類の光学分割
　　6) ジャスモン酸類の化学構造と物理化学的性質
　　7) ジャスモン酸類の化学合成
　　8) ジャスモン酸の生合成経路とその代謝
　　9) ジャスモン酸類の構造活性相関
10) ジャスモン酸類の生理活性
11) ジャスモン酸類の遺伝子レベルにおける調節機構
12) 植物の生活環におけるジャスモン酸類の量的変動
13) ジャスモン酸類の農業への応用
14) 今後の展望
　1.1.7　ブラシノステロイド（横田）
　　1) 研究の歴史
　　2) 実験方法
　　3) 化学構造
　　4) 構造活性相関
　　5) 生合成
　　6) 代謝
　　7) 活性発現の分子機構
　　8) 農業への応用
1.2　植物の分化・成長現象を制御する天然有機化合物
　1.2.1　走光性（鈴木武士、渡辺）
　　1) はじめに
　　2) レチナールを発色団とする光受容体タンパク質
　　3) フラビンを発色団とする光受容体タンパク質
　　4) 光による細胞機能の制御
　1.2.2　光屈性（長谷川　剛）
　　1) 研究の歴史
　　2) 実験方法
　　3) 光誘導性成長抑制物質
　　4) まとめ
　　5) 今後の展望
　1.2.3　アレロパシー（広瀬、山田、小須弥、中野）
　　1) 阻害的アレロパシー
　　2) 促進的アレロパシー
　1.2.4　就眠運動（上田実）
　　1) はじめに
　　2) 就眠運動と運動細胞
　　3) ターゴリンは真の活性物質か？
　　4) 就眠運動をコントロールする真の活性物質
　　5) 就眠運動のリズムと就眠・覚醒物質
　　6) 就眠・覚醒物質と分子プローブ法
　　7) 就眠・覚醒物質の生物有機化学
　　8) おわりに
　1.2.5　頂芽優勢（繁森）
　　1）はじめに
　　2）頂芽優勢の機構
　　3）頂芽優勢制御物質の探索
　　4）将来の展望
　1.2.6　ファイトアレキシン（吉澤）
　　1) 研究の歴史
　　2) 実験方法
　　3) ナス科ファイトアレキシン
　　4) 将来の展望
　1.2.7　サポニン（鶴見）
　　1) 根の成長を促進するクロモサポニン
　　2) 防御物質としてのサポニン
　　3) サポニンの構造と活性
　1.2.8　エンドファイト（河野、篠崎）
　　1) はじめに
　　2) エンドファイト研究史
　　3) エンドファイトが産生するアルカロイド
　　4) エンドファイトが関連する他の生物活性物質
　　5) エンドファイトの今後の展望
　　6) おわりに
　1.2.9　花色素（吉田）
　　1) アントシアニンの研究の歴史
　　2) アントシアニンの抽出法、分析法、単離精製法
　　3) アントシアニンの構造決定法
　　4) アントシアニンによる花色発現機構
　　5) アントシアニンの合成
　1.2.10　花の香気成分（渡辺）
　　1) 生きた花からの香りの採取と抽出・分析法
　　2) 香気成分の役割
　　3) 香気成分の発散における昼夜リズム
　　4) 香気成分生合成
　　5) 生合成遺伝子の発現部位
　　6) 香気成分生合成遺伝子の発現と昼夜リズム
　1.2.11　花成塊茎形成（吉原、松浦）
　　1) 塊茎形成物質
　　2) 花芽形成物質
　　3) 外生機能物質
　　4) 環境要因と花芽・塊茎形成
　1.2.12　休眠（丹野）
　　1) 休眠と休眠器官
　　2）休眠と植物ホルモン
　　3) ヤマノイモ属植物
　　4) ヤマノイモ属植物の休眠とアブシジン酸
　　5) GA-誘導休眠
　　6) ヤマノイモ属の内生GA
　　7) ムカゴと地下器官におけるABAの異化
　　8) GA-誘導休眠とGAとABAなどの成長抑制物質との関係
　　9) 酸性成長調節物質の抽出・精製方法
10) ヤマノイモ属と農業
11) 今後の課題
第２章　植物由来の天然有機化合物

2.1　植物毒
　2.1.1　発がん物質（山田靜之、小鹿、木越）
　　1) ワラビの発がん物質
　　2) ソテツの発がん物質
　　3) フキノトウの発がん物質
　2.1.2　発がん促進及びがん予防物質（藤木、菅沼）
　　1) 発がん促進研究の歴史
　　2) 新しいタイプの発がん促進物質
　　3) 多臓器に共通する発がん促進機構の発見
　　4) ヒトの発がん促進機構の解明
　　5) がん予防物質研究の歴史
　　6) 緑茶カテキンによるヒトのがん予防
　　7) 今後の展望
　2.1.3　神経毒と神経突起、栄養因子活性物質（福山）
　　1) 植物由来の神経毒
　　2) 休眠と植物ホルモン
　　3) 植物から見出された神経栄養因子様物質
2.1.4　幻覚作用物質（古川）
　　1) コカイン（cocaine）
　　2) メスカリン（mescaline）
　　3) ハルミン（harmine）、ハルマリン（harmaline）
　　4) イボガイン（ibogaine）
　　5) シチシン（cytisine）
　　6) エルギン（ergine）
　　7) サルビノリン（salvinorin A）
2.2　薬用植物成分
　2.2.1　抗がん性物質（古川）
　　1) 優れた抗がん剤リード化合物カンプトテシンcamptothecin（1）
　　2) 猛毒リグナンポドフィロトキシンpodophyllotoxin (9)
　　3) 明日の抗がん剤シード分子 アクロニシンacronycine(13)
　2.2.2　野菜の抗酸化物質（丹羽正武）
　　1) はじめに
　　2) 抗酸化活性の測定
　　3) 野菜の抗酸化活性
　2.2.3　抗ウイルス活性物質（山田陽城）
　　1) インフルエンザウイルス
　　2) ヘルペスウイルス
3) エイズウイルス
　　4) ピコルナウイルス
　2.2.4　抗マラリア活性物質（山田陽城）
　　1) はじめに
　　2) マラリア
　　3) 植物由来の抗マラリア薬
　　4) おわりに
　2.2.5　鎮痛作用物質（高山）
　　1) はじめに
　　2) アカネ科植物Mitragyna speciosa
　　3) 鎮痛性アルカロイドの発見
　　4) 鎮痛性アルカロイド、Mitragynineの不斉全合成
　　5) Mitragynine誘導体の合成と構造活性相関
　　6) in vivoでの活性
　　7) まとめと展望
　2.2.6　抗糖尿病活性物質，抗肥満活性物質（吉川）
　　1) サポニンの血糖値上昇抑制活性
　　2) サポニンの血糖値上昇抑制活性の作用機序
　　3) Salacia属植物のα-グルコシダーゼ阻害活性成分
　　4) S. reticulata の抗肥満作用成分
　　5) セイジとローズマリーの抗肥満活性成分
　2.2.7　抗アレルギー物質（吉川）
　　1) 甘茶
　　2) 地膚子
　　3) フラボノイド
　　4) フェニルプロパノイ
2.3　漢方薬（山田陽城）
　　1) はじめに
　　2) 免疫系、造血系に対する十全大補湯の効果と薬
　　　 効成分の解析
　　3) 小青竜湯の粘膜免疫系調節作用
　　4) 加味温胆湯の脳機能改善作用
　　5) 漢方薬の薬理活性多糖
　　6) おわりに

第３章　植物由来の天然有機化合物の合成

3.1　生理活性テルペン
　3.1.1　ペオニフロリンおよび関連モノテルペン（畑山）
　　　1) ペオニフロリンの合成
　　　2) ペオニフロリン合成中間体からのペオニサフロンとペオニラクトンBの合成
3) (R)-(−)-カルボンからのペオニラクトン、ペオニメタボリン-I、ペオニフロリゲノン、ペオニサフラールの合成
　3.1.2　プタキロシン、アニサチン（山田靜之、木越、丹羽治樹）
　　　1) プタキロシンの合成
　　　2) アニサチンの合成
　3.1.3　インゲノール（谷野、桑島）
　　　1) はじめに
　　　2) 「連続的環化／転位反応」によるインゲナン骨格構築法
　　　3) インゲノールの全合成
　　　4) インゲノールの不斉全合成
　3.1.4　タキソール（布施、土井、高橋）
　　　1) 背景
　　　2) 合成上の問題点
　　　3) 直線的な合成経路による全合成例
　　　4) 収束的な合成経路による全合成例
　　　5) 計算化学、自動合成の手法を活用した天然物合成
3.2　生理活性アルカロイド
　3.2.1　インカビラテインおよび関連アルカロイドの合成（樹林）
　3.2.2　ピペリジンを核とするアルカロイド（小林、勝村）
　　　1) ストリキナスタイプアルカロイド、ウレイン、20-エピウレインの合成
　　　2) コリナンテイドールの不斉全合成
　　　3) デンドロプリミンの合成
　3.2.3　マリチジン、ガランタミンおよび関連アルカロイド（北、有澤）
　　　1) 超原子価ヨウ素反応剤の化学
　　　2) ノルベラジン誘導体の位置選択的para-para' カップリング反応の開発とクリニン型ヒガンバナアルカロイド(+)-マリチジン合成鍵化合物の合成1e)
　　　3) ノルベラジン誘導体の位置選択的para-ortho' カップリング反応の開発とガランタミンの合成
　　　4) 2のラセミ合成
　　　5) (+)-ディスコハブディンAの合成
　　　6) おわりに
　3.2.4　ビンブラスチン、ストリキニーネ（徳山、福山）
　　　1) ビンブラスチン
　　　2) ストリキニーネ
3.3　生理活性フェノール
　3.3.1　リグナン、ネオリグナン（西山、小畠）
　　　1) リグナン類
　　　2) ネオリグナン
　3.3.2　フラバン、カテキンオリゴマー（大森、鈴木啓介）

第４章　二次代謝産物の生合成
4.1　モノー、セスキー、ジテルペン（常盤野、及川）
　4.1.1　鎖状中間体の生合成
　4.1.2　環化酵素
　　　1) 環化酵素の反応機構：代表的反応形式
　　　2) モノテルペン環化酵素
　　　3) セスキテルペン環化酵素
　　　4) ジテルペン環化酵素
　　　5) 実験例：環化酵素遺伝子の取得および発現
　4.1.3　テルペン生合成に関与する修飾反応
　　　1) 水酸化反応
　　　2) その他の修飾反応
　4.1.4　展望
4.2　トリテルペン、ステロール（阿部）
　4.2.1　はじめに
　4.2.2　植物におけるステロールトリテルペンの生合成
　4.2.3　微生物におけるトリテルペンの生合成
　4.2.4　植物トリテルペン合成酵素反応機構の解析
　4.2.5　おわりに
4.3　ポリケタイド（野口）
　4.3.1　酢酸仮設
　4.3.2　ポリケタイドの種類
　4.3.3　ポリケタイドの生合成
　4.3.4　カルコン合成と?型ポリケタイド合成酵素
　4.3.5　PKS?の機能制御変換の可能性
　4.3.6　PKS?の高等植物ポリケタイド生合成における役割
4.4　フラボノイド、イソフラボノイド（綾部、明石）
　4.4.1　フラボノイドの分類と生合成の概略
　4.4.2　フラボノイド基本骨格の構築に関わる酵素
　4.4.3　フラボンとフラボノールの生合成
　4.4.4　イソフラボン・イソフラボノイドの生合成
4.5　アルカロイド（相見）
　4.5.1　脂肪族アミノ酸由来のアルカロイド
　　　1) オルニチン由来のアルカロイド
　　　2) lysine由来のアルカロイド
　　　3) グルタミン酸由来のアルカロイド
　4.5.2　芳香族アミノ酸由来のアルカロイド
　　　1) フェニルアラニン、チロシン由来のアルカロイド
　　　2) モノテルペノイドイソキノリンアルカロイド
　　　3) トリプトファン由来の単純インドールアルカロイド
　　　4) バッカクアルカロイド
　　　5) モノテルペノイドインドールアルカロイド
　　　6) アントラニル酸由来のアルカロイド
　　　7) ニコチン酸由来のアルカロイド
　　　8) ヒスチジン由来のアルカロイド
　4.5.3　プソイドアルカロイド
　　　1) エフェドリン
　　　2) イソプレノイドアミン
　　　3) ポリケチドアミン
　4.5.4　おわりに
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